|   Steaua Bukarest til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Steaua Bukarest - West Ham 2-0 | | | | 04.11.1999 | West Ham - Steaua Bukarest 0-0 | |
|   AEK Athen til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | MTK Budapest - AEK Athen 2-1 | | | | 02.11.1999 | AEK Athen - MTK Budapest 1-0 | |
|   Juventus til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Levski Sofia - Juventus 1-3 | | | | 04.11.1999 | Juventus - Levski Sofia 1-1 | |
|   Deportivo La Coruna til 3. runde | |
| | 19.10.1999 | Deportivo La Coruna - Montpellier 3-1 | | | | 04.11.1999 | Montpellier - Deportivo La Coruna 0-2 | |
|  Leeds til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Leeds - Lokomotiv Moskva 4-1 | | | | 04.11.1999 | Lokomotiv Moskva - Leeds 0-3 | |
| Celta Vigo til 3. runde | |
| | 19.10.1999 | Aris Saloniki - Celta Vigo 2-2 | | | | 04.11.1999 | Celta Vigo - Aris Saloniki 2-0 | |
|   Ajax til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Hapoel Haifa - Ajax 0-3 | | | | 04.11.1999 | Ajax - Hapoel Haifa 0-1 | |
|  Udinese til 3. runde | |
| | 19.10.1999 | Udinese - Legia Warszawa 1-0 | | | | 04.11.1999 | Legia Warszawa - Udinese 1-1 | |
|  Parma til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Parma - Helsingborg 1-0 | | | | 04.11.1999 | Helsingborg - Parma 1-3 | |
|  Nantes til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Inter Bratislava - Nantes 0-3 | | | | 04.11.1999 | Nantes - Inter Bratislava 4-0 | |
|  Wolfsburg til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Roda - Wolfsburg 0-0 | | | | 02.11.1999 | Wolfsburg - Roda 1-0 | |
|  Newcastle til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | FC Zürich - Newcastle 1-2 | | | | 04.11.1999 | Newcastle - FC Zürich 3-1 | |
|  Panathinaikos til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Grazer AK - Panathinaikos 2-1 | | | | 04.11.1999 | Panathinaikos - Grazer AK 1-0 | |
| Atletico Madrid til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Atletico Madrid - Amica Wronki 1-0 | | | | 04.11.1999 | Amica Wronki - Atletico Madrid 1-4 | |
|  Bologna til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Anderlecht - Bologna 2-1 | | | | 04.11.1999 | Bologna - Anderlecht 3-0 | |
| Lens til 3. runde | |
| | 28.10.1999 | Lens - Vitesse 4-1 | | | | 04.11.1999 | Vitesse - Lens 1-1 | |
|  Werder Bremen til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Werder Bremen - Viking 0-0 | | | | 04.11.1999 | Viking - Werder Bremen 2-2 | |
|  Slavia Prag til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Slavia Prag - Grasshoppers 3-1 | | | | 04.11.1999 | Grasshoppers - Slavia Prag 1-0 | |
|  Benfica til 3. runde (vandt 4-1 på straffe) | |
| | 21.10.1999 | PAOK Saloniki - Benfica 1-2 | | | | 04.11.1999 | Benfica - PAOK Saloniki 1-2 | |
| Monaco til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Widzew Lodz -
Monaco 1-1 | | | | 02.11.1999 | Monaco - Widzew Lodz 2-0 | |
| Kaiserslautern til 3. runde | |
| | 28.10.1999 | Tottenham - Kaiserslautern 1-0 | | | | 04.11.1999 | Kaiserslautern - Tottenham 2-0 | |
| Roma til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | IFK Göteborg - Roma 0-2 | | | | 04.11.1999 | Roma - IFK Göteborg 1-0 | |
| Mallorca til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Teplice - Mallorca 1-2 | | | | 04.11.1999 | Mallorca - Teplice 3-0 | |
|  Olympique Lyon til 3. runde | |
| | 21.10.1999 | Olympique Lyon - Celtic 1-0 | | | | 04.11.1999 | Celtic - Olympique Lyon 0-1 | |
|
|
Forside