| FC Köln til semifinale med sammenlagt 5-1 |  |   
 | 
  | 08.03.1969 | FC Köln - Randers Freja   2-1
 |   |  |  | 1-0 Jendrossek (34) ; 1-1 Per Gaardsøe (42) ; 2-1 Biskup (88)
 |  | 
 |   | 12.03.1969 | Randers Freja - FC Köln   0-3
 |   |  |  | 0-1 Biskup (25) ; 0-2 Rühl (70) ; 0-3 Rühl (83)
 |   | 
  
 | Dunfermline til semifinale med sammenlagt 1-0 |  |   
 | 
  | 15.01.1969 | Dunfermline - West Bromwich   0-0
 |  | 
 |   | 19.02.1969 | West Bromwich - Dunfermline   0-1
 |   |  |  | 0-1 Gardner (52)
 |   | 
  
 | FC Barcelona til semifinale med sammenlagt 5-4 |  |   
 | 
  | 30.01.1969 | Lyn Oslo - FC Barcelona   2-3 (1-2)
 |   |  |  | 0-1 Zaldua (11) ; 0-2 Pellicer (24) ; 1-2 H. Berg (38) ; 1-3 Gallego (60) ; 2-3 O. Olsen (78)
 |  | 
 |   | 08.02.1969 | FC Barcelona - Lyn Oslo   2-2
 |   |  |  | 0-1 Johannessen (29) ; 0-2 Johannessen (54) ; 1-2 Pellicer (75) ; 2-2 Gallego (83)
 |   | 
  
 | Slovan Bratislava til semifinale med sammenlagt 3-1 |  |   
 | 
  | 19.02.1969 | Torino - Slovan Bratislava   0-1
 |   |  |  | 0-1 Jokl (54)
 |  | 
 |   | 05.03.1969 | Slovan Bratislava - Torino   2-1
 |   |  |  | 1-0 Horvath (26) ; 2-0 Hiavenka (62) ; 2-1 Carelli (89)
 |  | 
 |   
 | 
 |