| Milan til 3. runde med sammenlagt 3-2 | |
|
| 01.12.1965 | CUF Barreiro - Milan 2-0 | | 08.12.1965 | Milan - CUF Barreiro 2-0 |
| 61. | 1-0 | Fernando Oliveira | | 18. | 1-0 | Angelo Sormani, straffe |
| 89. | 2-0 | Abelroado, straffe | | 87. | 2-0 | Antonio Angelillo |
|
| 29.12.1965 | AC Milan - CUF Barreiro 1-0 |
| 76. | 1-0 | Giovanni Lodetti |
|
| Chelsea til 3. runde med sammenlagt 2-1 | |
|
| 17.11.1965 | Wiener SK - Chelsea 1-0 | | 01.12.1965 | Chelsea - Wiener SK 2-0 |
| 82. | 1-0 | Wolfgang Gayer | | 6. | 1-0 | Bert Murray |
| | | | | 30. | 1-0 | Peter Osgood |
|
|
|